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Monofluoralkenylierung von Dimethylaminoverbindungen durch Radikal-Radikal-Kreuzkupplung

Eine neuartige und schwierige Radikal-Radikal-Kreuzkupplung von α-Aminoalkylradikalen mit von gem-Difluoralkenen abgeleiteten Monofluoralkenylradikalen wurde erreicht. Dieses erste Beispiel einer Tandem-C(sp3)-H/C(sp2)-F-Bindungsfunktionalisierung über Photoredoxkatalyse mit sichtbarem Licht eröff...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: Xie, Jin (VerfasserIn) , Yu, Jintao (VerfasserIn) , Rudolph, Matthias (VerfasserIn) , Rominger, Frank (VerfasserIn) , Hashmi, A. Stephen K. (VerfasserIn)
Dokumenttyp: Article (Journal)
Sprache:Deutsch
Veröffentlicht: 28 June 2016
In: Angewandte Chemie
Year: 2016, Jahrgang: 128, Heft: 32, Pages: 9563-9568
ISSN:1521-3757
DOI:10.1002/ange.201602347
Online-Zugang:Verlag, Volltext: http://dx.doi.org/10.1002/ange.201602347
Verlag, Volltext: http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ange.201602347/abstract
Volltext
Verfasserangaben:Jin Xie, Jintao Yu, Matthias Rudolph, Frank Rominger and A. Stephen K. Hashmi

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520 |a Eine neuartige und schwierige Radikal-Radikal-Kreuzkupplung von α-Aminoalkylradikalen mit von gem-Difluoralkenen abgeleiteten Monofluoralkenylradikalen wurde erreicht. Dieses erste Beispiel einer Tandem-C(sp3)-H/C(sp2)-F-Bindungsfunktionalisierung über Photoredoxkatalyse mit sichtbarem Licht eröffnet einen leichten und flexiblen Zugang zu privilegierten, tetrasubstituierten Monofluoralkenen unter sehr milden Reaktionsbedingungen. Die besonderen Eigenschaften dieses redoxneutralen Verfahrens bezüglich der Anwendungsbreite, der Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen und Regioselektivität zeigen sich durch die Fluoralkenylierungen von komplexen molekularen Architekturen wie dem bioaktiven (+)-Filtiazem, Rosiglitazon, Dihydroartemisinin, Oleanolsäure und einem Androsteron-Derivat; dies sind wichtige neue α-Amino-C-H-Monofluoralkenylierungen. 
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