Monofluoralkenylierung von Dimethylaminoverbindungen durch Radikal-Radikal-Kreuzkupplung - Xie, Jin; Yu, Jintao; Rudolph, Matthias; Rominger, Frank; Hashmi, A. Stephen K. (Angewandte Chemie, 2016)
Eine neuartige und schwierige Radikal-Radikal-Kreuzkupplung von α-Aminoalkylradikalen mit von gem-Difluoralkenen abgeleiteten Monofluoralkenylradikalen wurde erreicht. Dieses erste Beispiel einer Tandem-C(sp3)-H/C(sp2)-F-Bindungsfunktionalisierung über Photoredoxkatalyse mit sichtbarem Licht eröffnet einen leichten und flexiblen Zugang zu privilegierten, tetrasubstituierten Monofluoralkenen unter sehr milden Reaktionsbedingungen. Die besonderen Eigenschaften dieses redoxneutralen Verfahrens bezüglich der Anwendungsbreite, der Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen und Regioselektivität zeigen sich durch die Fluoralkenylierungen von komplexen molekularen Architekturen wie dem bioaktiven (+)-Filtiazem, Rosiglitazon, Dihydroartemisinin, Oleanolsäure und einem Androsteron-Derivat; dies sind wichtige neue α-Amino-C-H-Monofluoralkenylierungen.
Gesehen am 20.09.2017