Gold-katalysierte hochselektive Photoredox-C(sp2)-H-Difluoralkylierung und -Perfluoralkylierung von Hydrazonen
Die ersten erfolgreichen gold-katalysierten photoredoxselektiven C(sp2)-H-Difluoralkylierungen und -Perfluoralkylierungen von Hydrazonen mit gut verfügbaren RF-Br-Reagentien werden beschrieben. Die resultierenden gem-difluormethylierten und perfluoralkylierten Hydrazone sind hoch funktionalisierte,...
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| Dokumenttyp: | Article (Journal) |
| Sprache: | Deutsch |
| Veröffentlicht: |
21 January 2016
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| In: |
Angewandte Chemie
Year: 2016, Jahrgang: 128, Heft: 8, Pages: 2987-2991 |
| ISSN: | 1521-3757 |
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| Verfasserangaben: | Jin Xie, Tuo Zhang, Fei Chen, Nina Mehrkens, Frank Rominger, Matthias Rudolph und A. Stephen K. Hashmi |
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| 520 | |a Die ersten erfolgreichen gold-katalysierten photoredoxselektiven C(sp2)-H-Difluoralkylierungen und -Perfluoralkylierungen von Hydrazonen mit gut verfügbaren RF-Br-Reagentien werden beschrieben. Die resultierenden gem-difluormethylierten und perfluoralkylierten Hydrazone sind hoch funktionalisierte, vielseitige Moleküle. Eine milde Reduktion der Kupplungsprodukte liefert effizient gem-difluormethylierte β-Aminophosphonsäuren und β-Aminosäure-Derivate. In mechanistischen Studien wurde eine Difluoroalkylradikal-Zwischenstufe in einem EPR-“Spin-Trapping”-Experiment detektiert, was auf einen gold-katalysierten Radikal-Mechanismus hinweist. | ||
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