Direkter Zugang zu Azulenen über eine Gold-katalysierte Dimerisierung von Diarylalkinen
Eine einfache Gold-katalysierte Methode für die Synthese von substituierten und modifizierbaren Azulenen wurde entwickelt. Die Azulene werden entweder über die Dimerisierung von Push-Pull-Diarylalkinen mit Fluor-Substituenten in ortho- oder para-Position, oder über die Dimerisierung eines symmetr...
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| Dokumenttyp: | Article (Journal) |
| Sprache: | Deutsch |
| Veröffentlicht: |
6. August 2018
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| In: |
Angewandte Chemie
Year: 2018, Jahrgang: 130, Heft: 39, Pages: 13148-13152 |
| ISSN: | 1521-3757 |
| DOI: | 10.1002/ange.201805918 |
| Online-Zugang: | Resolving-System, Volltext: http://dx.doi.org/10.1002/ange.201805918 Verlag, Volltext: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ange.201805918 
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| Verfasserangaben: | Vanessa Claus, Michael Schukin, Siegfried Harrer, Matthias Rudolph, Frank Rominger, Abdullah M. Asiri, Jin Xie und A. Stephen K. Hashmi |
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| 520 | |a Eine einfache Gold-katalysierte Methode für die Synthese von substituierten und modifizierbaren Azulenen wurde entwickelt. Die Azulene werden entweder über die Dimerisierung von Push-Pull-Diarylalkinen mit Fluor-Substituenten in ortho- oder para-Position, oder über die Dimerisierung eines symmetrischen elektronenreichen Diarylalkins gebildet. In Anwesenheit eines kationischen Gold-Katalysators bilden die zwei Alkine ein hoch reaktives Vinyl-Kation. Diese energiereiche Zwischenstufe wird durch eine passende Aryl-Einheit abgefangen, sodass liefert in einem einzigen, perfekt atomökonomischen Schritt substituierte Azulene erhalten werden. | ||
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