Direkter Zugang zu Azulenen über eine Gold-katalysierte Dimerisierung von Diarylalkinen - Claus, Vanessa; Rudolph, Matthias; Rominger, Frank; Asiri, Abdullah Mohamed; Xie, Jin; Hashmi, A. Stephen K. (Angewandte Chemie, 2018)
Eine einfache Gold-katalysierte Methode für die Synthese von substituierten und modifizierbaren Azulenen wurde entwickelt. Die Azulene werden entweder über die Dimerisierung von Push-Pull-Diarylalkinen mit Fluor-Substituenten in ortho- oder para-Position, oder über die Dimerisierung eines symmetrischen elektronenreichen Diarylalkins gebildet. In Anwesenheit eines kationischen Gold-Katalysators bilden die zwei Alkine ein hoch reaktives Vinyl-Kation. Diese energiereiche Zwischenstufe wird durch eine passende Aryl-Einheit abgefangen, sodass liefert in einem einzigen, perfekt atomökonomischen Schritt substituierte Azulene erhalten werden.
Gesehen am 11.12.2018