Modularer zweistufiger Zugang zu π-erweiterten Naphthyridin-Systemen: potente Bausteine für die organische Elektronik - Stuck, Fabian; Dietl, Martin C.; Meißner, Maximilian; Sebastian, Finn; Rudolph, Matthias; Rominger, Frank; Krämer, Petra; Hashmi, A. Stephen K. (Angewandte Chemie, 2022)
Effiziente Ansätze für den Einbau von Stickstoff in polyaromatische Verbindungen (PAVs) als stabilisierende Komponente für π-erweiterte Systeme und Modifizierungswerkzeug für optoelektronische Eigenschaften sind eine Herausforderung. Hier haben wir einen neuen, vielseitigen Weg zu Naphthyridin-basierten PAVs als nicht-symmetrisches und regioisomeres Pendant zu Pyrazin-basierten PAVs entwickelt. Eine Kombination aus einer goldkatalysierten Synthese von 2-Aminochinolinen und der Entwicklung einer In-situ-Desulfonierung und -Kondensation dieser Vorläuferstoffe sind die Schlüsselschritte. Die Form und die Art der angehängten funktionellen Gruppen der PAVs können in einem späten Synthesestadium durch Wahl des Anthranils und Rückgrats des im goldkatalysierten Schritt eingeführten Inamids bestimmt werden. Einkristall-Röntgenbeugung und die Untersuchung der elektronischen Eigenschaften der Verbindungen zeigen den Einfluss der angebrachten Substituenten. Alle Naphthyridin-basierten PAVs zeigen halochromes Verhalten, was ihre Verwendung als hochempfindliche Protonensensoren in nicht-protischen Lösungsmitteln nahelegt.
First published: 10 November 2021
Gesehen am 04.01.2023