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Disauerstoffaktivierung und Pyrrol-α-Spaltung mit Calix[4]pyrrolatoaluminaten: Enzymmodell durch strukturellen Zwang

Die vorliegende Arbeit beschreibt die Reaktion von Triplett-Disauerstoff mit den porphyrinogenen Calix[4]pyrrolatoaluminaten hin zu Alkylperoxidoaluminaten mit hoher Selektivität. Multikonfigurationsquantenchemische Berechnungen beleuchten den spinverbotenen Prozess. Ungeachtet einer vernachlässig...

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Main Authors: Sigmund, Lukas M. (Author) , Ehlert, Christopher (Author) , Enders, Markus (Author) , Graf, Jürgen (Author) , Gryn’ova, Ganna (Author) , Greb, Lutz (Author)
Format: Article (Journal)
Language:German
Published: 2021
In: Angewandte Chemie
Year: 2021, Volume: 133, Issue: 28, Pages: 15761-15769
ISSN:1521-3757
DOI:10.1002/ange.202104916
Online Access:Verlag, kostenfrei, Volltext: https://doi.org/10.1002/ange.202104916
Verlag, kostenfrei, Volltext: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ange.202104916
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Author Notes:Lukas Maximilian Sigmund, Christopher Ehlert, Markus Enders, Jürgen Graf, Ganna Gryn'ova, Lutz Greb

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520 |a Die vorliegende Arbeit beschreibt die Reaktion von Triplett-Disauerstoff mit den porphyrinogenen Calix[4]pyrrolatoaluminaten hin zu Alkylperoxidoaluminaten mit hoher Selektivität. Multikonfigurationsquantenchemische Berechnungen beleuchten den spinverbotenen Prozess. Ungeachtet einer vernachlässigbaren Spin-Bahn-Kopplungskonstante wird die Interkombination (intersystem crossing) durch die Entartung des Singulett- und Triplett-Zustands sowie durch spinvibronische Kopplung ermöglicht. Die gebildeten Peroxide sind stabil gegenüber externen Substraten, gehen allerdings eine beispiellose oxidative Pyrrol-α-Spaltung mittels einer durch Ligand-Aromatisierung/-dearomatisierung initiierten Spaltung der O-O-σ-Bindung ein. Ein detaillierter Vergleich der Calix[4]pyrrolatoaluminate mit disauerstoffbezogener Enzymologie liefert Einblicke in die Arbeitsweise von metall- und cofaktorfreien Enzymen. Diese Zusammenhänge bekräftigen die Wichtigkeit von strukturellem Zwang und Element-Ligand-Kooperativität für die Funktionen des aeroben Lebens. 
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