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Modular synthetic strategies for dipyrrolopyrazines

Herein we describe the synthesis of dipyrrolopyrazines via a tandem-Sonogashira coupling with subsequent direct cyclisation of the resulting bisalkynes. The key precursor, di-tert-butyl (3,6-dichloropyrazine-2,5-diyl)dicarbamate, can be easily obtained on a large scale. Bidirectional cross-couplings...

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Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: Kahle, Justin (VerfasserIn) , Mackenroth, Alexandra (VerfasserIn) , Hüßler, Christopher (VerfasserIn) , Römgens, Patrick (VerfasserIn) , Schimanski, Paul (VerfasserIn) , Krämer, Petra (VerfasserIn) , Brückner, Margit (VerfasserIn) , Oeser, Thomas (VerfasserIn) , Rominger, Frank (VerfasserIn) , Rudolph, Matthias (VerfasserIn) , Hashmi, A. Stephen K. (VerfasserIn)
Dokumenttyp: Article (Journal)
Sprache:Englisch
Veröffentlicht: 04 Mar 2024
In: Organic chemistry frontiers
Year: 2024, Jahrgang: 11, Heft: 11, Pages: 2996-3003
ISSN:2052-4129
DOI:10.1039/D4QO00119B
Online-Zugang:Verlag, lizenzpflichtig, Volltext: https://doi.org/10.1039/D4QO00119B
Verlag, lizenzpflichtig, Volltext: https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2024/qo/d4qo00119b
Volltext
Verfasserangaben:Justin Kahle, Alexandra V. Mackenroth, Christopher Hüßler, Patrick D. Römgens, Paul Schimanski, Petra Krämer, Margit Brückner, Thomas Oeser, Frank Rominger, Matthias Rudolph and A. Stephen K. Hashmi
Beschreibung
Zusammenfassung:Herein we describe the synthesis of dipyrrolopyrazines via a tandem-Sonogashira coupling with subsequent direct cyclisation of the resulting bisalkynes. The key precursor, di-tert-butyl (3,6-dichloropyrazine-2,5-diyl)dicarbamate, can be easily obtained on a large scale. Bidirectional cross-couplings yield either the diyne or dipyrrolopyrazine scaffolds selectively. When the intermediate bisalkynes are cyclised with IPrAuNTf2, an in situ deprotection of the Boc-group is observed, giving access to the N-unsubstituted dipyrrolopyrazines. Functionalisation of the pyrrolo-CH or NH-moiety allows further adjustment of solubility, processability and optoelectronic properties. Photophysical studies demonstrate remarkable stability and high quantum yields.
Beschreibung:Zuerst veröffentlicht: 4. März 2024
Gesehen am 12.07.2024
Beschreibung:Online Resource
ISSN:2052-4129
DOI:10.1039/D4QO00119B

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