Monofluoralkenylierung von Dimethylaminoverbindungen durch Radikal-Radikal-Kreuzkupplung

Eine neuartige und schwierige Radikal-Radikal-Kreuzkupplung von α-Aminoalkylradikalen mit von gem-Difluoralkenen abgeleiteten Monofluoralkenylradikalen wurde erreicht. Dieses erste Beispiel einer Tandem-C(sp3)-H/C(sp2)-F-Bindungsfunktionalisierung über Photoredoxkatalyse mit sichtbarem Licht eröff...

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Main Authors: Xie, Jin (Author) , Yu, Jintao (Author) , Rudolph, Matthias (Author) , Rominger, Frank (Author) , Hashmi, A. Stephen K. (Author)
Format: Article (Journal)
Language:German
Published: 28 June 2016
In: Angewandte Chemie
Year: 2016, Volume: 128, Issue: 32, Pages: 9563-9568
ISSN:1521-3757
DOI:10.1002/ange.201602347
Online Access:Verlag, Volltext: http://dx.doi.org/10.1002/ange.201602347
Verlag, Volltext: http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ange.201602347/abstract
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Author Notes:Jin Xie, Jintao Yu, Matthias Rudolph, Frank Rominger and A. Stephen K. Hashmi
Description
Summary:Eine neuartige und schwierige Radikal-Radikal-Kreuzkupplung von α-Aminoalkylradikalen mit von gem-Difluoralkenen abgeleiteten Monofluoralkenylradikalen wurde erreicht. Dieses erste Beispiel einer Tandem-C(sp3)-H/C(sp2)-F-Bindungsfunktionalisierung über Photoredoxkatalyse mit sichtbarem Licht eröffnet einen leichten und flexiblen Zugang zu privilegierten, tetrasubstituierten Monofluoralkenen unter sehr milden Reaktionsbedingungen. Die besonderen Eigenschaften dieses redoxneutralen Verfahrens bezüglich der Anwendungsbreite, der Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen und Regioselektivität zeigen sich durch die Fluoralkenylierungen von komplexen molekularen Architekturen wie dem bioaktiven (+)-Filtiazem, Rosiglitazon, Dihydroartemisinin, Oleanolsäure und einem Androsteron-Derivat; dies sind wichtige neue α-Amino-C-H-Monofluoralkenylierungen.
Item Description:Gesehen am 20.09.2017
Physical Description:Online Resource
ISSN:1521-3757
DOI:10.1002/ange.201602347