Gold-katalysierte hochselektive Photoredox-C(sp2)-H-Difluoralkylierung und -Perfluoralkylierung von Hydrazonen

Die ersten erfolgreichen gold-katalysierten photoredoxselektiven C(sp2)-H-Difluoralkylierungen und -Perfluoralkylierungen von Hydrazonen mit gut verfügbaren RF-Br-Reagentien werden beschrieben. Die resultierenden gem-difluormethylierten und perfluoralkylierten Hydrazone sind hoch funktionalisierte,...

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Main Authors: Xie, Jin (Author) , Zhang, Tuo (Author) , Chen, Fei (Author) , Mehrkens, Nina (Author) , Rominger, Frank (Author) , Rudolph, Matthias (Author) , Hashmi, A. Stephen K. (Author)
Format: Article (Journal)
Language:German
Published: 21 January 2016
In: Angewandte Chemie
Year: 2016, Volume: 128, Issue: 8, Pages: 2987-2991
ISSN:1521-3757
DOI:10.1002/ange.201508622
Online Access:Verlag, Volltext: http://dx.doi.org/10.1002/ange.201508622
Verlag, Volltext: http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ange.201508622/abstract
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Author Notes:Jin Xie, Tuo Zhang, Fei Chen, Nina Mehrkens, Frank Rominger, Matthias Rudolph und A. Stephen K. Hashmi
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Summary:Die ersten erfolgreichen gold-katalysierten photoredoxselektiven C(sp2)-H-Difluoralkylierungen und -Perfluoralkylierungen von Hydrazonen mit gut verfügbaren RF-Br-Reagentien werden beschrieben. Die resultierenden gem-difluormethylierten und perfluoralkylierten Hydrazone sind hoch funktionalisierte, vielseitige Moleküle. Eine milde Reduktion der Kupplungsprodukte liefert effizient gem-difluormethylierte β-Aminophosphonsäuren und β-Aminosäure-Derivate. In mechanistischen Studien wurde eine Difluoroalkylradikal-Zwischenstufe in einem EPR-“Spin-Trapping”-Experiment detektiert, was auf einen gold-katalysierten Radikal-Mechanismus hinweist.
Item Description:Gesehen am 29.09.2017
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Physical Description:Online Resource
ISSN:1521-3757
DOI:10.1002/ange.201508622