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Gold-katalysierte hochselektive Photoredox-C(sp2)-H-Difluoralkylierung und -Perfluoralkylierung von Hydrazonen

Die ersten erfolgreichen gold-katalysierten photoredoxselektiven C(sp2)-H-Difluoralkylierungen und -Perfluoralkylierungen von Hydrazonen mit gut verfügbaren RF-Br-Reagentien werden beschrieben. Die resultierenden gem-difluormethylierten und perfluoralkylierten Hydrazone sind hoch funktionalisierte,...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: Xie, Jin (VerfasserIn) , Zhang, Tuo (VerfasserIn) , Chen, Fei (VerfasserIn) , Mehrkens, Nina (VerfasserIn) , Rominger, Frank (VerfasserIn) , Rudolph, Matthias (VerfasserIn) , Hashmi, A. Stephen K. (VerfasserIn)
Dokumenttyp: Article (Journal)
Sprache:Deutsch
Veröffentlicht: 21 January 2016
In: Angewandte Chemie
Year: 2016, Jahrgang: 128, Heft: 8, Pages: 2987-2991
ISSN:1521-3757
DOI:10.1002/ange.201508622
Online-Zugang:Verlag, Volltext: http://dx.doi.org/10.1002/ange.201508622
Verlag, Volltext: http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ange.201508622/abstract
Volltext
Verfasserangaben:Jin Xie, Tuo Zhang, Fei Chen, Nina Mehrkens, Frank Rominger, Matthias Rudolph und A. Stephen K. Hashmi
Beschreibung
Zusammenfassung:Die ersten erfolgreichen gold-katalysierten photoredoxselektiven C(sp2)-H-Difluoralkylierungen und -Perfluoralkylierungen von Hydrazonen mit gut verfügbaren RF-Br-Reagentien werden beschrieben. Die resultierenden gem-difluormethylierten und perfluoralkylierten Hydrazone sind hoch funktionalisierte, vielseitige Moleküle. Eine milde Reduktion der Kupplungsprodukte liefert effizient gem-difluormethylierte β-Aminophosphonsäuren und β-Aminosäure-Derivate. In mechanistischen Studien wurde eine Difluoroalkylradikal-Zwischenstufe in einem EPR-“Spin-Trapping”-Experiment detektiert, was auf einen gold-katalysierten Radikal-Mechanismus hinweist.
Beschreibung:Gesehen am 29.09.2017
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Beschreibung:Online Resource
ISSN:1521-3757
DOI:10.1002/ange.201508622

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