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Direkter Zugang zu Azulenen über eine Gold-katalysierte Dimerisierung von Diarylalkinen

Eine einfache Gold-katalysierte Methode für die Synthese von substituierten und modifizierbaren Azulenen wurde entwickelt. Die Azulene werden entweder über die Dimerisierung von Push-Pull-Diarylalkinen mit Fluor-Substituenten in ortho- oder para-Position, oder über die Dimerisierung eines symmetr...

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Main Authors: Claus, Vanessa (Author) , Rudolph, Matthias (Author) , Rominger, Frank (Author) , Asiri, Abdullah Mohamed (Author) , Xie, Jin (Author) , Hashmi, A. Stephen K. (Author)
Format: Article (Journal)
Language:German
Published: 6. August 2018
In: Angewandte Chemie
Year: 2018, Volume: 130, Issue: 39, Pages: 13148-13152
ISSN:1521-3757
DOI:10.1002/ange.201805918
Online Access:Resolving-System, Volltext: http://dx.doi.org/10.1002/ange.201805918
Verlag, Volltext: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ange.201805918
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Author Notes:Vanessa Claus, Michael Schukin, Siegfried Harrer, Matthias Rudolph, Frank Rominger, Abdullah M. Asiri, Jin Xie und A. Stephen K. Hashmi
Description
Summary:Eine einfache Gold-katalysierte Methode für die Synthese von substituierten und modifizierbaren Azulenen wurde entwickelt. Die Azulene werden entweder über die Dimerisierung von Push-Pull-Diarylalkinen mit Fluor-Substituenten in ortho- oder para-Position, oder über die Dimerisierung eines symmetrischen elektronenreichen Diarylalkins gebildet. In Anwesenheit eines kationischen Gold-Katalysators bilden die zwei Alkine ein hoch reaktives Vinyl-Kation. Diese energiereiche Zwischenstufe wird durch eine passende Aryl-Einheit abgefangen, sodass liefert in einem einzigen, perfekt atomökonomischen Schritt substituierte Azulene erhalten werden.
Item Description:Gesehen am 11.12.2018
Physical Description:Online Resource
ISSN:1521-3757
DOI:10.1002/ange.201805918

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