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Dimerisierung eines reaktiven Azaacen Diradikals: Synthese eines kovalenten Azaacen-Käfigs

Zwei Serien regioisomerer dicyanomethylen-substituierter Dithienodiazatetracenen mit formalen para- oder ortho-Chinodimethan-Untereinheiten wurden synthetisiert und charakterisiert. Während die para-Isomere (p-n, Diradikalindex y0=0.01) stabil und isolierbar waren, dimerisierte das ortho-Isomer (y0...

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Main Authors: Fuchs, Kathleen (Author) , Medina Rivero, Samara (Author) , Weidlich, Anna (Author) , Rominger, Frank (Author) , Israel, Noel (Author) , Popov, Alexey A. (Author) , Dreuw, Andreas (Author) , Freudenberg, Jan (Author) , Casado, Juan (Author) , Bunz, Uwe H. F. (Author)
Format: Article (Journal)
Language:German
Published: August 7, 2023
In: Angewandte Chemie
Year: 2023, Volume: 135, Pages: 1-9
ISSN:1521-3757
DOI:10.1002/ange.202305712
Online Access:Resolving-System, kostenfrei, Volltext: https://doi.org/10.1002/ange.202305712
Verlag, kostenfrei, Volltext: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ange.202305712
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Author Notes:Kathleen Fuchs, Samara Medina Rivero, Anna Weidlich, Frank Rominger, Noel Israel, Alexey A. Popov, Andreas Dreuw, Jan Freudenberg, Juan Casado, und Uwe H.F. Bunz
Description
Summary:Zwei Serien regioisomerer dicyanomethylen-substituierter Dithienodiazatetracenen mit formalen para- oder ortho-Chinodimethan-Untereinheiten wurden synthetisiert und charakterisiert. Während die para-Isomere (p-n, Diradikalindex y0=0.01) stabil und isolierbar waren, dimerisierte das ortho-Isomer (y0=0.98) zu einem kovalenten Azaacen-Käfig. Es wurden vier lange σ-CC-Bindungen gebildet und dabei die ehemaligen Triisopropyl-silyl(TIPS)-Ethinyl-Gruppen in Kumulen-Einheiten umgewandelt. Der Azaacen-Käfig (o-1)2 wurde durch Einkristallröntgenstrukturanalyse charakterisiert. Weitere temperaturabhängige Experimente wie Infrarot- (IR), Elektronenspinresonanz- (ESR, Festkörper), Kernspinresonanz- (engl. nuclear magnetic resonance, NMR) und Absorptions- (engl. ultraviolet-visible, UV/Vis) Spektroskopie (Lösung) wurden durchgeführt, welche auf die Rückbildung des intermediären Diradikals o-1 hinweisen.
Item Description:Gesehen am 10.07.2023
Physical Description:Online Resource
ISSN:1521-3757
DOI:10.1002/ange.202305712

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