Gold-katalysierte Synthese von Chinolinen aus Propargylsilylethern und Anthranilen über die Umpolung eines Goldcarben-Kohlenstoffatoms

Die Gold-katalysierte Kaskaden-Anellierung propargylischer Silylether mit Anthranilen verläuft sequenziell über eine Ringöffnung/1,2-H-Verschiebung/Protodesaurierung/Mukaiyama-Aldol-Cyclisierung. Dieses Protokoll bietet einen regiospezifischen und modularen Zugang zu 2-Aminochinolinen und anderen...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: Jin, Hongming (VerfasserIn) , Tian, Bin (VerfasserIn) , Song, Xinglong (VerfasserIn) , Xie, Jin (VerfasserIn) , Rudolph, Matthias (VerfasserIn) , Rominger, Frank (VerfasserIn) , Hashmi, A. Stephen K. (VerfasserIn)
Dokumenttyp: Article (Journal)
Sprache:Deutsch
Veröffentlicht: 27 September 2016
In: Angewandte Chemie
Year: 2016, Jahrgang: 128, Heft: 41, Pages: 12880-12884
ISSN:1521-3757
DOI:10.1002/ange.201606043
Online-Zugang:Verlag, Volltext: http://dx.doi.org/10.1002/ange.201606043
Verlag, Volltext: http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ange.201606043/abstract
Volltext
Verfasserangaben:Hongming Jin, Bin Tian, Xinlong Song, Jin Xie, Matthias Rudolph, Frank Rominger und A. Stephen K. Hashmi
Beschreibung
Zusammenfassung:Die Gold-katalysierte Kaskaden-Anellierung propargylischer Silylether mit Anthranilen verläuft sequenziell über eine Ringöffnung/1,2-H-Verschiebung/Protodesaurierung/Mukaiyama-Aldol-Cyclisierung. Dieses Protokoll bietet einen regiospezifischen und modularen Zugang zu 2-Aminochinolinen und anderen Chinolinderivaten unter milden Bedingungen bei guter Kompatibilität mit funktionellen Gruppen. Die Reaktionen gelingen im Gramm-Maßstab, was den präparativen Nutzen der Methode unterstreicht. Die Vielseitigkeit der erhaltenen Molekülgerüste wurde anhand nützlicher Folgereaktionen demonstriert.
Beschreibung:Gesehen am 25.08.2017
Beschreibung:Online Resource
ISSN:1521-3757
DOI:10.1002/ange.201606043